(E)4-[2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚
白皮杉醇(Piceatannol)
CAS: 10083-24-6
化学式: C14H12O4
| 中文名 | 白皮杉醇 |
| 英文名 | Piceatannol |
| 别名 | 白皮杉醇 白皮杉醇标准品 比杉特醇(标准品) 3'-羟基白藜芦醇 白皮杉醇PICEATANNOL PICEATANNOL 白皮杉醇 (E)-3,3',4,5'-二苯乙烯四醇 (E)-3,3',4,5'-四羟基二苯乙烯 (E)4-[2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚 |
| 英文别名 | Piceatannol PICEATANNOL (E)-Piceatannol Trans-Piceatannol trans-Piceatannol 3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene (E)-3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene TRANS-3,3',4,5'-TETRAHYDROXYSTILBENE Trans-3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene 3,3',4,5'-Tetrahydroxy-Trans-Stilbene 3,4,3',5'-Tetrahydroxy-Trans-Stilbene PICEATANNOL (3,3',4,5'-TETRAHYDROXY-TRAN Piceatannol (3,3',4,5'-Tetrahydroxy-Tran 4-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol 4-[2-(3,5-Dihydroxyphenyl)Ethenyl]Benzene-1,2-Diol (e)-4-[2-(3,5dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol (E)-4-[2-(3,5Dihydroxyphenyl)Ethenyl]1,2-Benzenediol 4-[(E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)Ethenyl]Benzene-1,2-Diol 4-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)Ethenyl]-1,2-Benzenediol |
| CAS | 10083-24-6 |
| EINECS | 600-132-4 |
| 化学式 | C14H12O4 |
| 分子量 | 244.24 |
| InChI | InChI=1/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+ |
| 密度 | 1.1245 (rough estimate) |
| 熔点 | 223.0-227.0 °C |
| 沸点 | 108°C/0.04mmHg(lit.) |
| 闪点 | 252.2°C |
| 蒸汽压 | 6.51E-11mmHg at 25°C |
| 溶解度 | H2O: 0.5mg/ml |
| 折射率 | 1.5190 (estimate) |
| 酸度系数 | 9.17±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定2年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达2个月。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | light tan to yellow |
| 最大波长(λmax) | ['323nm(MeOH)(lit.)'] |
| 物化性质 | 可溶于甲醇、丙酮、DMSO、苯、甲苯等溶剂，不溶于石油醚。 来源于桫椤科桫椤属植物桫椤Alsophila spinulosa |
| MDL号 | MFCD00221715 |
| 体外研究 | Piceatannol对Syk的选择性比Lyn高10倍左右。RBL-2H3 细胞中Piceatannol处理会强烈抑制抗原刺激的Syk和其它大部分细胞蛋白的磷酸化，但对 受体β 或 γ 亚型的磷酸化没有影响, 这种抑制具有剂量依赖特性。在肥大细胞中Piceatannol 同时也是一种有效的组胺释放抑制剂。在肥大细胞中Piceatannol 选择性抑制Syk可以阻断受体介导的 下游细胞应答，包括对1,4,5-IP 3 合成，分泌，胞膜边缘波动以及运输的抑制 。Piceatannol也可以有效地抑制 PKA, PKC, MLCK,和 CDPK， IC50 分别为 3 μM, 8 μM, 12 μM, 以及19 μM 。Piceatannol选择性抑制IFNα诱导的 STAT3和5酪氨酸磷酸化， 但对STAT1 和2没有影响, 同时选择性抑制 Jak1 和 IFNAR1酪氨酸去磷酸化但对Tyk2和 IFNAR2没有影响 。Piceatannol 可以有效地诱导BJAB Burkitt样淋巴瘤细胞凋亡，ED50 为 25 μM,这一过程通过激活半胱天冬酶3和线粒体通透性改变实现而不依赖CD95/Fas信号通路 。Piceatannol抑制TNF, H 2 O 2 , PMA, LPS, 冈田酸和神经酰胺诱导的NF-κB 激活。Piceatannol抑制TNF诱导的NF-κB依赖性报告基因表达，通过阻断TNF诱导的IκBαof磷酸化，p65磷酸化，p65核转位以及IκBα激酶激活来抑制基质金属蛋白酶- 9, 环氧酶-2和 cyclin D1 的表达，而不依赖酪氨酸激酶。 Piceatannol 以ATP 竞争性方式直接结合PI3K 并且抑制PI3K 活性，比resveratrol的抗动脉粥样硬化效果更好。Piceatannol会抑制雄激素依赖或不依赖的CaP 细胞增殖，同时使mTOR和它的关键效应器 AKT和eIF4EBP-1的表达下降 |
| 体内研究 | 患有葡聚糖硫酸钠诱导结肠炎的BALB/c小鼠口服Piceatannol 会明显改善结肠结构破坏情况，会诱导结肠髓过氧化物酶 (MPO) 活性显著降低，炎症介质产生量明显减少，如一氧化氮 (NO), 前列腺素 (PG) E 2, 和前炎症细胞因子。在2型糖尿病db/db 小鼠模型中，Piceatannol 会抑制早期血糖水平的升高，在晚期可以改善糖耐量受损。 |
| 安全术语 | 24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编号 | 29072990 |
| 上游原料 | 3,3',4',5-四甲氧基二苯乙烯 3'-羟基-3,4',5-三甲氧基二苯乙烯 4'-羟基-3,3',5-三甲氧基二苯乙烯 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 刘文静,高进贤,钱倩,蒲君峰,石磊,吴树金.白皮杉醇抑制内质网应激保护四氯化碳诱导的小鼠急性肝损伤[J].中成药,2020,42(12):3158-3165. 2. 蒋梦丹,夏鹏国,梁宗锁,许鑫瀚,陈喜良,韩蕊莲.基于显微结构、抗氧化活性和化学成分的三叶青须根入药的可行性研究[J].时珍国医国药,2020,31(10):2492-2495. 3. [IF=5.279] Tong Zhu et al."Effects of White LED Light and UV-C Radiation on Stilbene Biosynthesis and Phytochemicals Accumulation Identified by UHPLC–MS/MS during Peanut (Arachis hypogaea L.) Germination."J Agr Food Chem. 2020;68(21):5900–5909 4. [IF=4.142] Wang Chenxi et al."Systematic quality evaluation of Peiyuan Tongnao capsule by offline two-dimensional liquid chromatography/quadrupole-Orbitrap mass spectrometry and adjusted parallel reaction monitoring of quality markers."Anal Bioanal Chem. 2019 Nov;4 5. [IF=4.074] Jia Li et al."Omics and Transgenic Analyses Reveal that Salvianolic Acid B Exhibits its Anti-Inflammatory Effects through Inhibiting the Mincle-Syk-Related Pathway in Macrophages."J Proteome Res. 2021;XXXX(XXX):XXX-XXX 6. [IF=2.354] Zhu Tong et al."Light radiation promoted stilbene accumulation in peanut sprouts: a response of the reestablishment of oxidant-antioxidant homeostasis."Acta Physiol Plant. 2021 Oct;43(10):1-14 |
(E)4-[2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚 - 简介
白皮杉醇是一种天然化合物，它是从白皮杉（Taxus brevifolia）树皮和枝叶中提取得到的
化学性质：白皮杉醇是一种二萜类化合物，具有多个手性中心，其中一个最为重要，因为它使得白皮杉醇能够表现出抗肿瘤活性。
它通过阻断肿瘤细胞有丝分裂的过程，抑制肿瘤细胞的增殖并诱导凋亡。白皮杉醇可用于治疗多种癌症，如卵巢癌、乳腺癌、非小细胞肺癌等。
白皮杉醇的制法主要是通过从白皮杉植物中提取得到。通常使用超临界二氧化碳、有机溶剂或萃取等方法来提取和纯化白皮杉醇。
白皮杉醇的安全信息：它具有一定的毒性。接触或摄入大量白皮杉醇可能导致中毒作用。在使用白皮杉醇时，需要谨慎操作并按照相关安全操作规程进行。在制备和使用过程中，应注意避免与皮肤和黏膜接触，并进行密封储存。也需要根据法规进行合理的废弃处理。
化学性质：白皮杉醇是一种二萜类化合物，具有多个手性中心，其中一个最为重要，因为它使得白皮杉醇能够表现出抗肿瘤活性。
它通过阻断肿瘤细胞有丝分裂的过程，抑制肿瘤细胞的增殖并诱导凋亡。白皮杉醇可用于治疗多种癌症，如卵巢癌、乳腺癌、非小细胞肺癌等。
白皮杉醇的制法主要是通过从白皮杉植物中提取得到。通常使用超临界二氧化碳、有机溶剂或萃取等方法来提取和纯化白皮杉醇。
白皮杉醇的安全信息：它具有一定的毒性。接触或摄入大量白皮杉醇可能导致中毒作用。在使用白皮杉醇时，需要谨慎操作并按照相关安全操作规程进行。在制备和使用过程中，应注意避免与皮肤和黏膜接触，并进行密封储存。也需要根据法规进行合理的废弃处理。
最后更新：2024-04-09 21:54:55
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